Page 17 - Kelompok 1

b. Ada atau tidaknya gugus pelepas elektron

Suatu gugus pelepas elektron seperti gugus alkil, pada nitrogen
menaikkan kebasaan dengan cara menyebarkan muatan positif dalam

kation, dengan penyabaran muatan positif, kation itu terstabilkan relatif

terhadap amina bebas. Karenanya kuat basa bertambah deret :
NH3 < CH3NH2 < CH3NHCH3

c. Jumlah solvasi (pelarut)
Bertambahnya solvasi berpengaruh terhadap kestabilan kation.

Pelarut membantu menyebarkan muatan positif.

d. Hibridisasi atom Nitrogen
Hibridisasi Nitrogen dalam amina juga mempengaruhi kuat basa.

Suatu molekul dengan orbityal sp2 kurang basa daripada suatu orbital

sp3. Hal ini karena orbital sp2 mengandung lebih banyak karakter s

dibandingkan dengan orbital sp3, elektron-elektron menyendiri lebih
kuat terikat dan senyawa nitrogen bebas kebih terstabilkan

dibandingkan dengan kationnya.

e. Resonansi
Sikloheksana bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina, hal

ini terjadi karena resonansi pada anilina.

Anilinum tidak dapat didelokalisasi oleh awan pi aromatik. Tetapi,

pasangan elektron dari amina bebas didelokalisasi oleh cincin. Akibatnya

amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya.

17 KIMIA ORGANIK II - AMINA