Page 36 - Orchem บทนำ 1

โรงเรียนวิทยาศาสตร์จุฬาภรณราชวิทยาลัย ตรัง เรอง เคมีอินทรีย์
ื่
4. สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon)

อะโรมาติกเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นวงแหวน และมีพันธะ

ระหว่างอะตอมในวงแหวนเป็นพันธะเดี่ยวสลับพันธะคู่ สารประกอบอะโรมาติกตัวแรก คือ เบนซีน (C H ) มี
6 6
พันธะทั้ง 6 พันธะยาวเท่ากัน เนื่องจากอิเล็กตรอนเกิดการเรโซแนนซ์ ดังภาพ

H H H
H C H H C H H C H
C C C C C C
C C C C C C
H C H H C H H C H

H H H
หรือ

การเกิดเรโซแนนซ์ทำให้พันธะคู่ในวงเบนซีนมีความเสถียรเพิ่มขึ้นและไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยาเคมีเท่ากับ

พันธะคู่ของแอลคีน จึงทำให้สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนมีสมบัติทางเคมีหลายประการที่ต่างจากแอลคีน
และไซโคลแอลคีนที่พันธะคู่และพันธะเดี่ยวไม่ได้อยู่ในตำแหน่งที่สลับกันทั่วทั้งวง

หลักการอ่านชื่อสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

1. กำหนดให้ benzene เป็นโครงสร้างหลัก

2. เรียกชื่อหมู่แทนที่ตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษตัวแรกของหมู่นั้น โดยระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่ให้
เป็นตัวเลขน้อยที่สุด ตามหลักการเดียวกับแอลเคน

ตัวอย่างที่ 9 จงอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC

ethylbenzene 1-ethyl-2,4-dimethylbenzene chlorobenzene

Organic Chemistry By Kru Nachamon 35