Page 41 - E-MODUL MULTIPEL REPRESENTASI BERBASIS FLIP PDF CORPORATE EDITION PADA MATERI SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

Faktor paling penting adalah efek induktif dari gugus yang dekat dengan
gugus karboksil. Efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser elektron
ikatan kearah atom elektronegatif, atau menjauhi atom elektron positif. Gugus

penarik elektron meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan
keasaman.

Data pada Tabel 2. menunjukkan bahwa berbagai asam karboksilat dengan
gugus fungsi pengionnya tetap sama, tetapi memiliki sifat keasaman yang beragam
bergantung pada gugus lain yang melekat pada molekul. Contohnya, bandingkan Ka

asam asetat dengan asam mono-, di-, dan trikloroasetat, dan perhatikan bahwa
keasaman berbeda sampai 10.000 kali (Hart et al., 2003).

Tabel 2. Tetapan Ionisasi Beberapa Asam (Hart et al., 2003).

Nama Rumus Ka pKa
Asam format HCOOH 2,1 × 10 -4 3,68
-5
Asam asetat CH3COOH 1,8 × 10 4,74
Asam CH3CH2COOH 1,4 × 10 4,85
-5
propanoat
Asam butanoat CH3CH2CH2COOH 1,6 × 10 4,80
-5
-3
Asam ClCH2COOH 1,5 × 10 2,82
kloroasetat
-2
Asam Cl2CHCOOH 5,0 × 10 1,30
dikloroasetat
-1
Asam CCl3COOH 2,0 × 10 0,70
trikloroasetat
-3
Asam 2- CH3CH2CHClCOOH 1,4 × 10 2,85
klorobutanoat
-5
Asam 3- CH3CHClCH2COOH 8,9 × 10 4,05
klorobutanoat
-5
Asam benzoat C6H5COOH 6,6 × 10 4,18
Asam o- o-Cl─C6H4COOH 12,5 × 10 2,90
-4
klorobenzoat
-4
Asam m- m-Cl─C6H4COOH 1,6 × 10 3,80
klorobenzoat
-4
Asam p- p-Cl─C6H4COOH 1,0 × 10 4,00
klorobenzoat
-4
Asam p- p-NO2─C6H4COOH 4,0 × 10 3,40
nitrobenzoat
Fenol C6H5OH 1,0 × 10 10,00
-10
-16
Etanol CH3CH2OH 1,0 × 10 16,00
-16
Air HOH 1,8 × 10 15,74

32