Page 18 - E-Modul Benzena Penentuan Gugus Pengarah Orto, Meta, Para

BENZENA
E-MODUL GUGUS PENGARAH ORTO, META, PARA

Benzena disintesis pertama kali oleh Michael Faraday pada tahun 1825
dari suatu gas yang digunakan sebagai lampu penerangan pada saat
itu. Pada tahun 1834 para ahli kimia menemukan bahwa rumus dari
C H
molekul benzena yaitu dan mereka menyimpulkan bahwa senyawa
6
6
ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak daripada alkena
maupun alkuna. Setelah melakukan pengamatan yang panjang
ternyata benzena tidak mengalami adisi atau oksidasi. Namun, reaksi-
reaksi pada benzena justru umumnya adalah reaksi substitusi. Setelah
40 tahun dari ditemukannya benzena, tepatnya pada tahun 1865,
Friedrich August Kekule berhasil menerangkan tentang struktur dari
C H
benzena, dimana pada rumus molekul benzena yaitu keenam atom
6
6
karbon pada benzena itu tersusun secara melingkar yang berbentuk
o
segi enam beraturan dengan sudut ikatan 120 (Rahayu,2003). Struktur
benzena sendiri dapat digambarkan sebagai berikut.

Gambar 2.4 Struktur Benzena

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua antara karbon-karbon
(C-C) pada benzena itu tidak terlokalisasi pada karbon tertentu, tetapi
dapat berpindah-pindah. Hal ini dinamakan dengan Resonansi.
Resonansi ini menyebabkan ikatan yang ada pada benzena menjadi
lebih stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air
brom atau bromin.

Gambar 2.5 Struktur Benzena yang Beresonansi

Tanda ( ↔ ) menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami
resonansi. Hal ini dikarenakan pada ikatan rangkap dalam molekul

benzena berpindah-pindah seperti yang sudah dijelaskan sebelumnya,
sehingga struktur molekulnya merupakan struktur resonansi.
(Parning,2006)

12