Page 49 - Orchem สมบูรณ์

โรงเรียนวิทยาศาสตร์จุฬาภรณราชวิทยาลัย ตรัง เรอง เคมีอินทรีย์
ื่

ใบความรู้ที่ 7

ไอโซเมอริซึม

สารอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน เรียกสารเหล่านี้ว่าเป็นไอโซเมอร์

(Isomer) กันและกัน และเรียกปรากฏการณ์นี้ว่า ไอโซเมอริซึม (Isomerism) สามารถแบ่งประเภทไอโซเมอร์

ได้ดังนี้

1. ไอโซเมอร์โครงสร้าง (Constitutional isomers หรือ Structural isomer)

เมื่อสารสองสารหรือมากกว่าสองสารต่างมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่การจัดเรียงตัวหรือตำแหน่งการ

จับกันของอะตอมต่างกัน เช่น C H อาจเป็นได้สองสารซึ่งมีโครงสร้างต่างกัน ดังนี้
4 10

หรือ

(I)

หรือ

(II)

สูตรโครงสร้างทั้งสองต่างกัน เพราะการจัดเรียงตัวของคาร์บอนต่างกัน ในโครงสร้างที่ (I) คาร์บอนทั้ง

4 อะตอมจัดเรียงตัวต่อกันเป็นสายยาว เรียกโครงสร้างประเภทนี้ว่า โซ่ตรง (straight chain) ส่วนโครงสร้างที่ (II)

คาร์บอน 3 อะตอมจัดเรียงตัวต่อกันเป็นสายยาวและมีคาร์บอนอก 1 อะตอม คือ C แยกสาขาออกไปจากสายยาว
ี
4
เรียกโครงสร้างแบบนี้ว่า โซ่กิ่ง (branch chain)

สารที่เป็นไอโซเมอร์แบบโครงสร้างเป็นสารต่างชนิดกัน สมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน

เช่น โครงสร้างที่ (I) เรียกว่า butane มีจุดหลอมเหลว -138C และจุดเดือด -0.5C ส่วนโครงสร้างที่ (II)

เรียกว่า 2-methylpropane มีจุดหลอมเหลว -159C และจุดเดือด -12C

Organic Chemistry By Kru Nachamon 48