Page 37 - E-MODUL ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_PENDIDIKAN KIMIA

terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat
didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.

muatan
terlokalisasi
pada atom muatan terlokalisasi dalam ion fenoksida
oksigen dalam
ion alkoksida

Gambar 22. Delokalisasi Ion Fenoksida pada Posisi Cincin Orto dan Para melalui Resonansi.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Data dalam tabel 2. berikut menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali
lebih asam daripada alkohol.

Tabel 2. Sifat Keasaman Beberapa Senyawa Fenol

Senyawa Fenol pKa Sifat Keasaman
Asam asetat 4,75 Asam Kuat

2,4,6-trinitrofenol 0,60
p-nitrofenol 7,15
o-nitrofenol 7,17
m-nitrofenol 8,28
p-iodofenol 9,30

p-bromofenol 9,35
p-klorofenol 9,38
Fenol 9,89
p-metilfenol 10,17
p-metoksifenol 10,21

Etanol 16,00 Asam Lemah
Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Hal ini karena, ion fenoksida dapat terstabilkan dengan cara ini, maka
kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion
alkoksida. Adanya substituen dapat menaikkan atau menurunkan kekuatan asam
senyawa fenol. Cincin benzena fenol yang bereaksi seolah-olah merupakan gugus

penarik elektron. Cincin benzena fenol dapat menarik elektron dari gugus ─OH dan
membuat oksigen bermuatan positif. Keasaman fenol terutama disebabkan oleh
distribusi muatan positif pada fenol yang menyebabkan oksigen ─OH menjadi lebih
positif. Oleh karena itu, gugus penarik elektron akan menstabilkan ion fenoksida

28