Page 44 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002

Kation juga terstabilkan oleh bertambahnya solvasi. Dalam hal ini, pelarut
membantu menyebarkan muatan positif. Dimetilamina (pKb = 3,27) sedikit lebih
basa daripada metilamina; tetapi trimetilamina (pKb = 4,19) basa lebih lemah

daripada dimetilamina. Ini disebabkan oleh lebih terhalangnya trimetilamina
sehingga kationnya kurang terstabilkan oleh solvasi. Pernyataan ini menjelaskan
bahwa amina heterosiklik non-aromatik (dengan gugus alkilnya “terikat ke
belakang” menjauhi elektron menyendiri dari nitrogen) bersifat lebih basa
daripada amina sekunder rantai-terbuka padananya.

Hibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat
2
basa. Suatu orbital sp mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital
2
3
sp . Suatu molekul dengan suatu nitrogen sp kurang basa karena elektron-elektron
menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan
(dibandingkan dengan kationnya) (Fessenden & Fessenden, 1986).

Senyawa amina yang memiliki sifat basa jauh lebih lemah daripada amina
alifatik atau amonia adalah amina aromatik. Contoh pada Gambar 38. anilina kurang
basa dibandingkan sikloheksilamina.

pKa ion ammonium anilina sikloheksilamina

4,62 9,8
Gambar 38. Perbandingan Kebasaan Anilina dan Sikloheksilamina.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart et al, 2003).

Perbedaan utama pada kedua senyawa di atas adalah delokalisasi resonansi
dari pasangan elektron bebas yang dimungkinkan terdapat pada anilina tetapi tidak
pada sikloheksilamina pada Gambar 39 (Hart et al, 2003).

Pasangan elektron Pasangan elektron
terdelokalisasi lewat terdelokalisasi
resonansi pada nitrogen

Struktur resonansi dari anilina sikloheksilamina

Gambar 39. Pengaruh Delokalisasi Resonansi dari Pasangan Elektron Bebas terhadap Kebasaan
Anilina dan Sikloheksilamina.
Sumber: Buku Kimia Organik (Hart et al, 2003).

34