Page 14 - ISOMER SENYAWA HIDROKARBON

ISOMER SENYAWA HIDROKARBON

merupakan bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak
dapat saling ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak saling

tumpang tindih seperti tangan kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut
sebagai kiral.

Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu atom karbon kiral yaitu atom karbon

nomor 2 seperti terlihat pada gambar berikut. Atom karbon tersebut berikatan
dengan empat gugus berbeda, antara lain –C2H5, –H, –OH, dan –CH3.

Isomer-isomer optis tidak dapat dibedakan berdasarkan sifat-sifat fisis seperti

titik didih dan titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yang telah

dijelaskan sebelumnya. Satu-satunya sifat fisis yang dapat membedakan
isomer optis adalah sifat optis, yaitu kemampuan untuk memutar (merotasikan)

bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yang dapat memutar polarisasi cahaya

disebut bersifat optis aktif.
Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa

n
karbon yang tidak memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2 , di mana
n adalah jumlah atom karbon kiral. Jadi, senyawa yang mempunyai 3 atom

3
karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 2 = 8 isomer optis.
Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal memiliki dua atom karbon

kiral, yaitu atom C nomor 2 dan C nomor 3. Oleh karena itu, menurut aturan Le

2
Bel–van’t Hoff, senyawa ini memiliki 2 = 4 isomer optis seperti terlihat pada
gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut, terdapat dua pasangan

enansiomer yaitu pasangan (i) dengan (ii) dan pasangan (iii) dengan (iv).
Masing-masing dari pasangan enansiomer satu dengan pasangan enansiomer

Materi ajar RPP 3 i