Page 18 - Kelompok 3

Urutan energi pemutusan ikatan dalam reaksi radikal bebas:

CH – H CH CH – H (CH ) CH – H (CH ) CH – H
3
2
3
3
3
3
2
104 98 94,5 91
Berkurangnya kuat ikatan C – H

Suatu pemutusan ikatan menjadi suatu radikal yang lebih

stabil akan membutuhkan energi yang lebih rendah daripada

pemutusan ikatan menuju radikal yang kurang stabil. Sehingga,
urutan stabilitas radikal bebas alkil:

alilik &
metil primer sekunder tersier
benzilik

Kenaikan laju reaksi terhadap selektivitas radikal bebas

Stabilitas radikal bebas alkil meningkat dari metil ke tersier.

Hal ini sama seperti urutan stabilitas karbokation. Kestabilan ini

tercapai atas antaraksi radikal bebas dengan ikatan-ikatan

sigma tetangganya dan juga konjugasi. Sedangkan reaktivitas

radikal bebas pada posisi alilik dan benzilik disebabkan oleh

stabilisasi-resonansi zat antara.

Sekilas Info

Selektivitas brom dan klor dipengaruhi oleh keadaan transisinya dalam reaksi

radikal bebas. Struktur keadaan transisi dalam reaksi Br mirip produk, sedangkan
Cl mirip pereaksi. sehingga Br akan
menghasilkan salah satu produk yang
lebih unggul daripada Cl yang
menghasilkan campuran produk
dengan angka banding mendekati
sama, kisaran 55% dan 45%.

KIMIA ORGANIK II - RADIKAL BEBAS