Page 16 - E-MODUL RADIKAL BEBAS

C. Reaksi Autooksidasi

Tahukah Kamu!

Reaksi autooksidasi merupakan

reaksi dengan oksigen tanpa pembakaran.

Reaksi autooksidasi hanya terjadi melalui

zat antara radikal bebas stabil.

Reaksi autooksidasi yang berguna hanya terbatas pada reaksi

substitusi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersier,

akilik, atau benzlik.

Contoh autoksidasi yang penting di industri adalah sintesis

cumene hydroperoxide (dari cumena dan air), yang melalui

penataan ulang menghasilkan fenol dan aseton yang merupakan

bahan kimia penting dalam industri. Mekanisme reaksi radikal

bebas dari cumena diawali dengan homolitik dari benzoil

peroksida membentuk radikal bebas tersier yang distabilkan

oleh resonansi (Persamaan 15). Radikal bebas tersier ini bereaksi

dengan oksigen dalam propagasi pertama menghasilkan radikal

peroksida. Proses autoksidasi ini dapat berulang pada langkah

propagasi kedua sampai ada pemutusan rantai (Persamaan 16).

Produk akhir autoksidasi adalah kumena hidroperoksida yang

mengalami penataan ulang menghasilkan fenol dan aseton.

KIMIA ORGANIK II 11