Page 17 - E-MODUL RADIKAL BEBAS

C. Reaksi Autooksidasi

Tahukah Kamu!

Reaksi yang melibatkan oksigen adakah reaksi

pembakaran. Faktanya, suatu reaksi dengan

oksigen dapat terjadi tanpa melalui pembakaran

dan dapat membentuk suatu radikal bebas

Reaksi dengan oksigen tanpa pembakaran disebut reaksi

autooksidasi. Reaksi autooksidasi hanya terjadi melalui zat antara

radikal bebas stabil.

Reaksi autooksidasi yang berguna hanya terbatas pada reaksi

substitusi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersier,

akilik, atau benzlik. Contoh autoksidasi yang penting di industri

adalah sintesis cumene hydroperoxide (dari cumena dan air),

yang melalui penataan ulang menghasilkan fenol dan aseton

yang merupakan bahan kimia penting dalam industri. Mekanisme

reaksi radikal bebas dari cumena diawali dengan homolitik dari

benzoil peroksida membentuk radikal bebas tersier yang

distabilkan oleh resonansi (Persamaan 15). Radikal bebas tersier

ini bereaksi dengan oksigen dalam propagasi pertama

menghasilkan radikal peroksida. Proses autoksidasi ini dapat

berulang pada langkah propagasi kedua sampai ada pemutusan

rantai (Persamaan 16). Produk akhir autoksidasi adalah kumena

hidroperoksida yang mengalami penataan ulang menghasilkan

fenol dan aseton.

KIMIA ORGANIK II