Page 15 - E-MODUL REAKSI REAKSI AMINA

Penataan ulang

Amida

Bila suatu amida taktersubstitusi (RCONH2) diolah dengan

suatu larutan brom dalam air dan bersifat basa, amida ini akan

mengalami penataan-ulang dan menghasilkan suatu amina. Reaksi

ini disebut reaksi penataan ulang Hofmann. Prinsip penataan
ulang Hofmann adalah amida direaksikan dengan air, brom (Br2)

atau air, klor (Cl2) dalam larutan natrium hidroksida.

Karena gugus karbonil tampaknya direbut dari bagian-dalam

molekul, menarik untuk memperhatikan mekanisme penataan-ulang

Hofmann. Tahap 1 adalah brominasi pada nitrogen. Tahap 2

lepasnya proton dari nitrogen dan menghasilkan suatu anion yang

takstabil. Tahap penataan-ulang adalah Tahap 3 dalam deret ini.

Perhatikan bahwa penataan-ulang ini merupakan suatu geseran-1,2

yang sangat mirip dengan apa yang terjadi dalam penataan-ulang
karbokation. Hasil penataan-ulang itu adalah suatu isosianat, yang

stabil pada beberapa kondisi, tetapi tidak stabil dalam basa

berair. Dalam basa berair, isosianat mengalami hidrolisis (Tahap

4) menjadi suatu amina dan ion karbonat.

13