Page 181 - 22 - 高三有機 (2020 - 4版)

218. 有五種化合物 A ~ E ，他們的分子式都是 C H O ，進行以下試驗：

(1) 分別加少量金屬鈉於 A ~ E ， A 與 D 不引起變化，而 B 、 C 、 E 產生氣體
(2) 分別加過錳酸鉀酸性溶液於 B 、 C 與 E 。 B 與 E 使過錳酸鉀紫色褪色， C 沒
有顯著變化
(3) 分別加二鉻酸鉀的稀硫酸溶液於 B 、 E ，生成物溶液加入硝酸銀氨水溶液，

B 的生成物有銀鏡反應
(4) 分別加濃熱硫酸於 B 、 C ，產生相同的烯類產物
(5) 將乙醇加入濃硫酸，加熱至 130 ~ 140℃ ，產生的物質即為 A

則化合物 A 、 B 、 C 、 D 、 E 為何者？
Ans ∶ (A) 乙醚 (B) 異丁醇 (C) 第三丁醇 (D) 甲丙醚 (E) 2 − 丁醇.

Sol ∶ C H O ⟹ C H O ⟹ 4 醇、 3 醚

(1) Na 可和 O 上 H 反應： A 、 D 為醚類； B 、 C 、 E 為醇類
(2) 1 級或 2 級醇可被氧化， 3 級醇不行： B 、 E 為 1 級或 2 級醇； C 為 3 級醇
(3) B 氧化的產物有銀鏡反應：則產物為醛， B 為 1 級醇； E 為 2 級醇，產物為酮
(4) 醇類高溫脫水生成烯： B 為 1 級醇，且脫水完和 3 級醇結構相同，
則 B 為異丁醇
(5) 醇類低溫脫水生成醚： A 為乙醚。又根據 (1) ， D 為甲丙醚
有 2 種可能：正丙或異丙

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219. 已知 A 、 B 、 C 三種有機化合物的分子式均為 C H O 。某生做了下列兩項檢

驗，試依檢驗結果分辨 A 、 B 、 C 三種物質。
檢驗一： A 、 B 、 C 分別加入金屬鈉，只有 C 不會產生 H

檢驗二： A 、 B 分別加入過量 K Cr 的硫酸溶液， B 不發生反應， A 的最終產

物檢驗後發現為酸性
(A) C 可能的結構有三種 (B) B 的示性式為 (CH ) COH (C) A 可能的結構有一

種 (D) 0.3 莫耳的 A 完全反應，最少需加入 1 M K Cr O 的硫酸溶液 200 毫升

(E) C H O 可能的異構物中，可被氧化為酮的有兩種

Ans ∶ (A)(B)(D)
Sol ∶ C H ⟹ C H O ⟹ 4 醇、 3 醚

(1) Na 可和 O 上 H 反應： A 、 B 為醇類； C 為醚類
(2) 1 級可被氧化成醛、酸， 2 級醇可被氧化成酮， 3 級醇不行
： B 為 3 級醇， A 為 1 級醇

(A) 3 醚 (B) 3 級丁醇 (C) 1 級丁醇有 2 種：正丁醇、異丁醇
(D) 0.3 × 4 醇 ⟶醚 = (1 × 0.2 ) × 6 (E) 2 級醇只有 1 種： 2 級丁醇

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