Page 314 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

304 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

Elle comporte trois fonctions basiques ( dont deux groupes guanidine) et elle est
utilisée de ce fait sous forme de trisulfate.
Elle est inscrite à la Pharmacopée (Ph. Europ. 2° d., Ph. Fr. 10 ed.).

• Voles d'accès :
Elle est séparée par échange sur résine cationique faible et purifiée par exemple
à l'état de complexe chlorocalcique (Str, 3HCl), GaCl insoluble en milieu métha-
nolique. On récupère le sulfate de streptomycine par double décomposition dans
l'eau avec le sulfate de triéthylamine, séparation de l'insoluble de CaSO,, puis
précipitation par le méthanol. Dans ces conditions, la principale impureté, la strep-
tomycine B, reste en solution.

• Caractères analytiques particuliers :
La streptomycine donne des réactions colorées plus ou moins spécifiques : colo-
ration violette avec Fe+++, rouge avec l'hypochlorite de sodium et le naphtol-alpha
après hydrolyse acide ( Sakaguchi).

• Essais spécifiques :
Recherche du méthanol utilisé lors de la préparation ( CPG ).
Recherche de la streptomycine B ( mannosidostreptomycine) par CCM après
hydrolyse acide. On caractérise le mannose libéré en le révélant par le
dihydroxy-2,7 naphtalène en milieu sulfurique.
Dosage colorimétrique à 525 nm avec le sulfate ferrique ammoniacal après
hydrolyse alcaline. Il se développe une coloration violette due à la formation
d'un complexe ferrique du maltol aux dépens de l'unité «lyxose» ( streptamine)
selon le schéma :

53 OR' - +ROH+ R'OH

HO OR

Cette réaction, dite du maltai, n'est pas donnée par la dihydrostreptomycine où
le groupe aldéhyde est absent.