Page 377 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

IO. LES MACROLIDES ET ANTIBIOTIQUES APPARENTÉS 367

un groupe éthyle en 14.

Dans les érythromycines, les hydroxyles en 4 et 6 sont substitués, via une liai-
son osidique, respectivement par une unité de L-cladinose et une d'un amino-
sucre, la D-désosamine. Celui-ci est un diméthylamino-3 tridésoxy-3, 4, 6 hexose.
Les érythromycines B, C et D diffèrent de l'érythromycine A en position 13 du
macrocycle et en 3" sur le cladinose. Il existe également une érythromycine E,
produite par un mutant de S. erythreus.

La molécule d'érythromycine est relativement volumineuse et compacte avec
les deux sucres à un de ses pôles ( figure 1 ).

Figure 1 : Conformation de l'érythromycine
( D'après un document Roussel-Uclaf (").
La formule est retournée par rapport à celle de la page 366)

La fonction cétone en 10 joue un rôle important car elle est le seul site de la
molécule que l'on puisse sensiblement modifier sans trop de difficultés pour pré-
parer des dérivés actifs. Les trois alcools secondaires du cycle ou ceux des sucres
permettent également la préparation d'esters. Quant à la fonction amine tertiaire
de l'aminoside, elle confère à l'érythromycine un caractère basique se traduisant
entre autres par l'obtention de sels.
(") Nous remercions Mme Corinne TURPIN de nous avoir transmis le document d'origine