Page 68 - E-MODUL MULTIPEL REPRESENTASI BERBASIS FLIP PDF CORPORATE EDITION PADA MATERI SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP UNTAN

Kunci Jawaban

Soal Pengayaan

1. Jelaskan mengapa asam maleat lebih asam dibandingkan dengan asam fumarat,
tetapi asam maleat monoanion kurang asam dibandingkan dengan asam fumarat
monoanion?
Pembahasan:
Yang menjadi faktor kunci adalah ikatan hidrogen dan interaksi medan Coulomb
(gaya tarik-menarik atau tolak-menolak) melalui pelarut. (5 poin)

asam fumarat

(asam lemah)
mono anion fumarat (tidak
terjadi ikatan hidrogen dan efek

medan Coulomb yang kecil)

asam maleat

(asam kuat)
mono anion maleat (ikatan
hidrogen dan efek medan
Coulomb yang kuat)

Asam maleat lebih kuat karena ada ikatan hidrogen (posisi cis) dan menstabilkan
-
─COO (monoanion), tetapi ikatan hidrogen ini juga menurunkan keasaman
monoanion. Keasaman juga menjadi turun disebabkan pengaruh medan Coulomb
-
yang ditimbulkan oleh ─COO yang berdekatan dengan ─COOH. Posisi trans dan
COO pada asam fumarat memisahkan lebih jauh sehingga menyulitkan terjadinya
-
ikatan hidrogen maupun efek medan Coulomb. (15 poin)

2. Urutan kebasaan dari senyawa-senyawa seperti dituliskan di bawah ini:
a) (CH3)2NH > CH3NH > NH3
b) NH3 > (CH3)3C─NH2 > [(CH3)3C]2NH > [(CH3)3C]3N
Mengapa urutannya seperti di atas? Jelaskan.
Pembahasan:

59