Page 69 - E-MODUL MULTIPEL REPRESENTASI BERBASIS FLIP PDF CORPORATE EDITION PADA MATERI SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP UNTAN

Pertama terlihat bahwa sifat kebasaan senyawa amina makin meningkat dengan
semakin banyaknya gugus alkil, yang dapat menyebabkan pengaruh induksi positif
(+1) dan tersedianya pasangan elektron sunyi terprotonasi menjadi meningkat. Ini
dapat menyebabkan amina tersier bertambah kebasaannya tetapi tidak demikian
kenyataannya, pertimbangan ini diterangkan berikut ini.
1) Pengaruh sterik. Pada amina tersier kerapatannya maksimum (crowding
effect), sehingga menghasilkan penurunan kestabilan, kebasaan berkurang.

(20 skor)
2) Pengaruh solvasi. Semakin besar ukuran ion, solvasinya akan semakin
berkurang dan menurunkan kestabilan ion. Menurunnya kestabilan karena
solvasi lebih besar daripada efek induksi yang dapat menyababkan pasangan
ion terprotonasi. (20 skor)
3. Perhatikan pertanyataan berikut:
a) Mengapa fenol (pK a = 10) lebih asam daripada C2H5OH (pK a = 18)? Jelaskan.
b) Bagaimana gugus penarik dan pendorong elektron mempengaruhi keasaman
fenol?
Pembahasan:
a)

(20 skor)

b) Gugus penarik elektron akan mendispersikan (memencarkan) muatan
-
negatif, membuat ArO menjadi basa lemah dan fenol menjadi asam kuat.
Gugus pendorong elektron akan mengumpulkan (mengonsentrasikan) muatan
negatif, membuat ArO menjadi basa kuat dan fenol menjadi asam lemah.
-

(20 skor)

60