Page 31 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP UNTAN

Dalam pelarut protik polar, nukleofilisitas meningkat saat ukuran anion
meningkat. Nukleofilisitas merupakan ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk
menyebabkan nukleofil melakukan reaksi substitusi. Nukleofilisitas berbanding

-
terbalik dengan ukuran anion. Anion yang memiliki ukuran kecil seperti F
dipecahkan dengan sangat baik oleh ikatan hidrogen, sehingga secara efektif dapat
melindunginya dari reaksi. Namun anion yang memiliki ukuran besar dan kurang
-
elektronegatif seperti I tidak dipecahkan dengan baik karena tidak erat
menempel pada pelarut. Nukleofilisitas meningkat dari atas ke bawah pada tabel

periodik unsur, meskipun keelektronegatifan menurun (Smith, 2011). Hal ini
ditunjukkan pada Gambar 21.

Meningkatkan nukleofilisitas
dalam pelarut protik polar

Gambar 21. Meningkatkan Nukleofilisitas dalam Pelarut Protik Polar

(Smith, 2011).
Oleh sebab itu, pelarut protik dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
pasangan elektron yang tidak dibagi dari suatu asam dan basa konjugasinya, tetapi

tidak dapat menstabilkan keduanya secara merata. Stabilitas basa konjugasi
ditingkatkan jika dipecahkan ke tingkat yang lebih besar daripada asam yang
sesuai. Namun, keasaman relatif tidak dapat diprediksi hanya berdasarkan solvasi.
Sterik faktor-faktor yang mempengaruhi pelarutan, dan urutan relatif atau

gangguan molekul pelarut dapat meningkatkan atau mengurangi keasaman
(Solomons et al., 2004).
B. Kebasaan pada Senyawa Organik

Faktor-faktor penentuan asam juga dapat menentukan kekuatan relatif basa.
Sifat basa pada senyawa organik dapat dilihat berdasarkan konsep asam-basa menurut

Bronsted-Lowry dan Lewis. Pada teori asam-basa menurut Bronsted-Lowry, kekuatan
basa biasanya dinyatakan oleh pK a dari asam konjugasinya. Semakin besar pK a dari asam
konjugasinya, maka semakin besar basanya. Hal ini dapat dijelaskan pada persamaan
reaksi pada Gambar 3.

Berdasarkan persamaan reaksi pada Gambar 3. dapat menentukan sifat basa

+
dari senyawa organik dilihat dari asam konjugasi. Dimana NH3 menerima H dari air,
sehingga dihasilkan NH4 sebagai asam konjugasinya. Kemudian untuk mengetahui pK a
+
dari asam konjugasi dapat menggunakan rumus pada Gambar 5.

22