Page 29 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP UNTAN

etanol asam asetat
pK a = 16 pK a = 4,8 asam yang lebih kuat

Gambar 16. Perbedaan Keasaman antara Etanol (CH3CH2OH) dan Asam Asetat

(CH3COOH) berdasarkan Resonansi (Smith, 2011).
Berikut untuk mengetahui pentingnya resonansi, maka perlu digambarkan
basa konjugasi dari asam-asam pada Gambar 16. Basa konjugasi dari etanol adalah
etoksida (CH3CH2O ) pada Gambar 17.
-
Muatan negatif terlokalisasi pada O.

etanol Etoksida (basa konjugasi)
asam hanya satu struktur Lewis

Gambar 17. Basa Konjugasi dari Etanol (Smith, 2011).

Basa konjugasi yang terbentuk dari etanol hanya satu struktur Lewis yang

dapat ditarik ditunjukkan pada Gambar 17. Muatan negatif basa konjugasi ini
terlokalisasi pada atom O, sedangkan pada asam asetat, dua resonansi dapat
ditarik. Hal ini ditunjukkan pada Gambar 18.
Muatan negatif terdelokalisasi
pada dua atom O.

hibrida

asam asetat basa konjugasi asetat basa konjugasi yang
dua struktur resonansi distabilkan melalui resonansi

Gambar 18. Basa Konjugasi dari Asam Asetat (Smith, 2011).

Basa konjugasi dari asam asetat adanya perbedaan dalam dua struktur
resonansi ini adalah posisi ikatan π dan pasangan tunggal ditunjukkan pada Gambar
18. Struktur resonansi asam asetat menyatakan bahwa muatan negatif

terlokalisasi pada kedua atom oksigen (O), bukan hanya pada satu atom O.
Delokalisasi kerapatan elektron dapat menstabilkan asam asetat, sehingga
menjadikannya basa yang lebih lemah.
Bentuk resonansi asetat tidak dapat diwakili dengan satu struktur saja,

tetapi hidrida dari kedua struktur pada Gambar 18. Dalam hibrida, pasangan
elektron yang ditarik di lokasi yang berbeda pada masing-masing struktur
resonansi disebut delokalisasi. Pada struktur resonansi asetat terdapat garis
putus-putus yang digunakan untuk menunjukkan bahwa masing-masing ikatan C─O
-
memiliki karakter ikatan rangkap parsial. Simbol δ (negatif parsial) menunjukkan
bahwa muatan didelokalisasi pada kedua atom O dalam hibrida. Oleh sebab itu,

-
delokalisasi resonansi antara CH3CH2O dan CH3COO yang lebih stabil adalah
-
CH3COO . Sehingga CH3COOH lebih asam dari pada CH3CH2OH.
-

20