Page 47 - E-MODUL MULTIPEL REPRESENTASI BERBASIS FLIP PDF CORPORATE EDITION PADA MATERI SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

Kunci Jawaban

Soal Latihan Asam Karboksilat

1. Asam kloroasetat merupakan asam yang lebih kuat daripada asam flouroasetat,
dan asam bromoasetat merupakan asam terkuat di antara ketiganya. Hal ini
dipengaruhi oleh keeletronegatifan anion dari suatu asam tersebut. Anion dengan
atom yang lebih elektronegatif akan mengemban muatan ionik negatif, maka

cenderung anion menjadi lebih stabil. Berikut urutan keelektronegatifan anion
-
-
pada ketiga asam tersebut yaitu F < Cl < Br .
-
2. Urutan senyawa dari asam yang terlemah maka sebagai berikut:
a. CH3CH2CH2CO2H < CH3CHBrCH2CO2H < CH3CH2CHBrCO2H
Hal ini dipengaruhi oleh efek induktif pada kuat asam akan berkurang dengan

semakin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus
elektronegatif. Semakin dekat jarak antara gugus karboksil dan gugus
elektronegatif, maka akan mempengaruhi kuat asam pada suatu asam. Pada
CH3CH2CH2CO2H tidak terdapat gugus elektronegatif, maka asam ini bersifat
asam lemah, sedangkan CH3CHBrCH2CO2H cenderung lebih kuat asamnya dari

CH3CH2CH2CO2H, karena terdapat gugus elektronegatif yaitu bromin pada
karbon nomor dua. Kemudian CH3CH2CHBrCO2H, asam ini juga memiliki gugus
elektronegatif bromin, tetapi bersifat lebih asam dari CH3CHBrCH2CO2H,
karena letak gugus elektronegatifnya berada tepat pada gugus karboksil.
b. CH3CO2H < H2CO3 < Br3CCO2H

Atom yang lebih besar mampu menyebar suatu muatan negatif dengan baik
daripada atom yang lebih kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan
penstabilan, karena muatan positif atau negatif dapat distabilkan ketika
-
tersebar pada volume yang lebih besar. Ukuran anion Br lebih besar daripada
-
-
-
-
-
CH3 dan OH , sehingga Br lebih asam daripada CH3 dan OH . Selain itu, OH -
-
-
lebih asam daripada CH3 karena lebih elektronegatif. Oleh sebab itu, OH lebih
mudah menerima muatan negatif. Hal ini menyatakan OH adalah asam yang
-
-
lebih stabil daripada CH3 , begitu pula Br adalah asam yang jauh lebih stabil
-
-
-
daripada OH dan CH3 , maka Br3CCO2H merupakan asam yang lebih kuat dari
H2CO3 dan CH3CO2H.
3. Asam yang lebih kuat dari senyawa asam benzoat atau asam p-bromobenzoat
adalah asam p-bromobenzoat. Hal ini disebabkan pada senyawa ini memiliki anion
yaitu bromin. Dimana bromin merupakan anion yang berukuran besar. Penyebaran
muatan akan menyebabkan penstabilan, karena muatan positif atau negatif dapat
distabilkan ketika tersebar pada volume yang lebih besar.

38