Page 49 - E-MODUL MULTIPEL REPRESENTASI BERBASIS FLIP PDF CORPORATE EDITION PADA MATERI SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

3.2.1 Sifat Asam Fenol

Video 2. Keasaman Fenol.

Sumber: https://youtu.be/ZbR13eSUodc.

-5
Fenol merupakan senyawa yang bersifat agak asam dengan nilai Ka ~ 10 .
Senyawa ini merupakan asam yang lebih lemah dibanding asam karboksilat
-5
(berkisar 10 ), tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol (nilai Ka
antara 10 sampai 10 ) dan air (nilai Ka = 10 ).
-18
-14
-6
Larutan basa (hidroksida berair seperti NaOH) akan mengubah fenol
menjadi garamnya, sedangkan larutan asam mineral dapat mengubah garamnya
menjadi fenol kembali pada Gambar 33.

Gambar 33. Struktur Resonansi Fenol (Riswiyanto, 2009).

Fenol bersifat asam dari alkohol terutama karena ion fenoksidanya
distabilkan oleh adanya resonansi seperti pada Gambar 33. muatan negatif pada
ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion

fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi
seperti pada Gambar 34.

muatan terlokalisasi
pada atom oksigen
dalam ion alkoksida muatan terlokalisasi dalam ion fenoksida

Gambar 34. Delokalisasi Ion Fenoksida pada Posisi Cincin Orto dan Para melalui
Resonansi (Hart et al., 2003).

40