Page 66 - E-Modul Multipel Representasi Berbasis Flip PDF Corporate Edition pada Materi Sifat Asam Basa Senyawa Organik_Andra Meisantry Assari_F1062181002_P.Kimia FKIP Untan

Soal Latihan Amina

1. Senyawa yang lebih asam dari senyawa berikut:
a. Anilina atau p-nitrobromoanilina
Di antara kedua senyawa tersebut yang lebih basa adalah p-
nitrobromoanilina. Hal ini disebabkan pada senyawa ini memiliki anion yaitu
nitril dan bromin. Dimana kation terstabilkan relatif terhadap amina

bebasnya, sedangkan anilina tidak terdapat kation.
b. Piperidina atau morfolina

piperidina morfolina
pK b = 2,88 pK b = 5,67
Atom oksigen dalam morfolina bersifat menarik elektron, dapat
menyebabkan nitrogen menjadi lebih positif. Kation tidak terstabilkan
relatif terhadap morfolina bebas, melainkan terdestabilkan.

kurang stabil
karena kurangnya penyebaran
muatan positif
Piperidina tidak mempunyai efek destabilisasi seperti itu. Kationnya
terstabilkan oleh pelepasan elektron dari gugus-gugus CH2 yang terikat

(pada nitrogen).

terstabilkan
2. Kenaikan kebasaan dari senyawa-senyawa berikut:

< <

Atom yang lebih besar mampu menyebar suatu muatan negatif dengan baik
daripada atom yang lebih kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan penstabilan,
karena muatan positif atau negatif dapat distabilkan ketika tersebar pada volume
-
-
yang lebih besar. Ukuran anion Cl lebih besar daripada NO2 dan CH3 , sehingga Cl
-
-
-
-
-
-
lebih asam daripada NO2 dan CH3 . Selain itu, NO2 lebih asam daripada CH3
karena lebih elektronegatif. Anion dari suatu asam yang sangat lemah merupakan
basa yang sangat kuat, maka CH3 merupakan basa yang lebih kuat daripada NO2
-
-
dan Cl .
-
3. H2N─NH2 < (CH3)3N < (CH3)2NH
Anion nitrogen jauh lebih elektronegatif daripada karbon. Oleh sebab itu, nitrogen
lebih mudah menerima muatan negatif. Hal ini menyatakan NH2 adalah basa
-
57