Page 195 - e-modul Kimia Kelas XII

Sintesis Senyawa Senyawa Haloalkana

Metode untuk pembuatan haloalkana di antaranya substitusi halogen, adisi
alkena atau alkuna (aturan Markovnikov), dan subtitusi alcohol.
a. Substitusi halogen
Haloalkana dapat dibuat dari reaksi substitusi antara Pembuatan Haloalkana.
Reaksi substitusi bisa dilakukan pada halogen karena memiliki reaktivitas
yang tinggi. Melalui reaksinya dengan alkana, maka akan dihasilkan
haloalkana. Hasil dari reaksi ini juga dapat berupa mono, di, tri, hingga
polihaloalkana.
Contoh:
1. R ─ H + X2 → RX+ HX
UV
2. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
3. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
4. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
5. CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
b. Adisi Alkena atau Alkuna
Reaksi adisi memanfaatkan asam halida untuk menghasilkan
monohaloalkana. Jika alkena dalam keadaan tidak simetris, maka reaksi adisi
yang terjadi adalah adisi Markovnikov. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Reaksi CH2 = CH2 + HCl → CH3 - CH2Cl
Reaksi adisi Markovnikov
CH3 - CH = CH2 + HBr → CH3 - CHBr - CH3
c. Substitusi Alkohol
Ketika alkohol bereaksi dengan asam halida, terjadi substitusi yang
menghasilkan alkil halida dan air:

Alkohol tersier bereaksi cukup cepat terhadap HCl, HBr, atau HI, tetapi untuk
alkohol primer atau sekunder laju reaksinya terlalu lambat sehingga reaksi
tersebut tidak terlalu penting. Untuk reaksi yang terjadi, penggelembungan
HX ke dalam larutan alkohol menghasilkan haloalkana atau alkil halida.
Reaksi di bawah ini menunjukkan, tert-butanol dan asam klorida bereaksi
menghasilkan t -butil klorida dan air.
Contoh:

172 |E-Book_ S e e n y a w a T u r u n a n A l k a n a _ u n t u k S M A / M A K e l a s X I I