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Química 5° San Marcos
Debemos recordar que el primer compuesto orgánico sintetizado en un laboratorio fue la úrea o carbodiamida
(carbamida) a partir del cianato de amonio.
La urea constituye el principal producto final de expresión de nitrógeno proteico en mamíferos. Se emplea en
grandes cantidades en la fabricación de resinas, plásticos, fertilizantes, pinturas, barnices y otros. Su uso
industrial consiste en la producción de sedantes conocidos como barbitúricos.
III. Función Nitrilo (Cianocompuestos)
Son compuestos orgánicos ternarios que contienen el grupo funcional ciano (–CN) en su estructura interna.
También se le conoce con el nombre de cianuros o cianocompuestos.
Nomenclatura
A. Sistema común
Se usa para nitrilos sencillos. Se elimina la palabra ácido y se cambia la terminación ICO del ácido carboxílico
por el sufijo-ONITRILO.
Ejemplo:
CH3 – C ≡ N Acetonitrilo
CH3 – CH2 – C ≡ N Propiononitrilo
B. Sistema IUPAC
Se nombra el hidrocarburo de origen seguido del sufijo NITRILO.
La formulación directa de los nitrilos a partir de hidrocarburos se realiza al sustituir tres hidrógenos (3H) de
un carbono saturado por un átomo de nitrógeno trivalente.
Ejercicio
Nomine utilizando el sistema IUPAC a los siguientes compuestos:
C2H5
I. CH3 – CH – CH2 –C – CN
CH3 CH3
Resolución:
CH2CH3
5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 –C – CN
CH3 CH3 2 – etil – 2,4 – dimetilpentanonitrilo
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