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Química 5° San Marcos

B. Sistema IUPAC
Se emplea para amidas sencillas y complejas. Consideremos dos casos

er
1 caso:
Si el grupo acilo tiene sustituyentes entonces numeramos los carbonos de dicho grupo empezando
por el carbono del grupo amida de esta manera indicamos la posición de sus sustituyentes.

CH
CH 3
3
CH3 – CH – CO – NH2 CH3 – CH – CO – NH2 2 – metil propanamida
2
1
3

CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 – CH – CH – CO – NH2 CH3 – CH – CH – CO – NH2 2,3 - dimetilbutanamida
2
4
3
1

Cl Cl Cl Cl
CH3 – CH – CH2 – CH – CO – NH2 CH3 – CH – CH2 – CH – CO – NH2
5 4 3 2 1 2,4 - dicloro pentanamida

2 caso (Amida sustituida)
do
Cuando un átomo de hidrógeno del grupo amino (-NH2) se sustituye por un grupo alquilo se genera una
amida N-sustituida y cuando los dos átomos de nitrógeno del grupo amino se sustituyen por dos grupos
alquilo, se generan las amidas N,N-di sustituidas.

Amida N – sustituida Amida N,N-disustituida

Según la IUPAC, los grupos alquilo (o arilo) se nombran como prefijos en orden alfabético: primero se
antepone la letra N como localizador y luego se nombra la amida base. Si la amida presenta grupos

alquilo dentro del grupo acilo , ésta se numera, siendo el carbono del grupo carbonilo el
que tendrá la numeración uno, luego se nombran los grupos alquilo en orden alfabético e indicando su
posición.

Ejemplos:

O

CH3CH2 – C – NH – CH3 N – metilpropanamida

O
CH3–CH2–CH2– C – NH – C2H5 N – etilbutanamida

O
CH3 – CH – CH2 – C – NH – CH3
CH3 N,3 – dimetilbutanamida

Compendio -218-