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Química 4° Secundaria

2. Función Cetona
Las cetonas, al igual que los aldehídos, presentan el grupo funcional carbonilo – CO –, el cual contiene dos
grupos alquilo –R (o arilo) unidos al carbono carbonilo.
Provienen de la oxidación de los alcoholes secundarios eliminando una molécula de agua.

Grupo Funcional: -CO (carbonilo)
Fórmula General: R – CO – R’

O
R – C
R’

Al igual que en los aldehídos, en las cadenas el carbono del grupo funcional (– C=O–) tiene hibridación sp .
2
La presencia de dos grupos alquilo –R (o arilo) hace que el grupo sea más polar que los aldehídos por ello
las cetonas tienen mayor temperatura de ebullición que los aldehídos de masa molecular semejante, pero
menores que los alcoholes.

Nomenclatura:
Nomenclatura (IUPAC)
Las cetonas se nombran sustituyendo la –o final del nombre del alcano por –ona. Para cadenas más largas
(5 átomos de carbono o más) se numera la cadena desde el extremo más cercano al grupo carbonilo.

ona
Hidrocarburo

Ejemplos
O
║
a. CH – CH – C – CH _ CH – CH
2
3
3
2
2
3 – hexanona
IUPAC (1993): Hexan – 3 – ona

O
║
b. CH – CH = CH – CH – C – CH
3
3
2
4 – hexen – 2 – ona
IUPAC (1993): Hex – 4 – en – 2 – ona

c.

3 – pentanona

O
║
d. CH – CH – C – CH – CH – CH – CH
2
3
2
3
│ │
CH CH – CH
3
3
2

5 – etil – 2 – metil – 3 – heptanona
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