Page 79 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 79

Alkilasi Friedel-Crafts memiliki beberapa keterbatasan diantaranya adalah :

                  Karbokation yang terbentuk mengalami penaatan ulang.




                                                      Cl



                  Produk  alkil  benzena  lebih  reaktif dibandingkan  benzena sehingga  dapat  menyebabkan
                  terjadinya polialkilasi.



                  Asilasi Friedel-Crafts

                  •   Asil klorida digunakan untuk menggantikan alkil klorida.

                                              O                           O
                                                                             +   _
                                          R  C  Cl                    R  C



                  •  Ion intermediet asilium distabilisasi oleh resonansi dan tidak mengalami penataan ulang

                      seperti karbokation.

                                    +   _                   _           +                        +
                            R   C  Cl   AlCl3           AlCl4  +  R  C  O                 R  C  O



                  •  Produk  fenil  keton  bersifat  kurang  reaktif  dibandingkan  benzena,  sehingga  akan
                      menghindari poliasilasi.

                                                     O
                               O                                   _             O          HCl
                                                     C  R
                                C+                   H        Cl  AlCl 3         C  R  +     AlCl3
                                R                 +
                                                     H











                                                              72
   74   75   76   77   78   79   80   81   82   83   84