Page 75 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 75
Aturan Huckel
Pada 1931, Erich Huckel mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik, suatu senyawa
datar, monosiklik (satu cincin) harus memiliki elektron pi sebanyak 4n + 2 (n ialah bilangan
Bulat). Menurut Huckel, suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2, 6, 10, atau 14 dapat
bersifat aromatik, tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi, tidak dapat. Siklooktatetraena tidak
memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas.
Agar bersifat aromatik, semua elektron pi-nya harus berpasangan. Sistem ini akan
menghasilkan tumpang tindih maksimum dan lengkap, yang disyaratkan untuk tercapainya
stabilisasi aromatik. Jika beberapa orbital pi tidak terisi penuh (ada elektron tidak berpasangan),
tumpang tindih belum maksimum dan senyawa itu tidak aromatik.
Ion Siklopentadiena
Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. Alasan utama kenapa
3
3
tidak aromatik adalah karena satu atom karbonnya sp . Karbon sp ini tidak mempunyai orbital
p untuk berikatan pi. Jika diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena, maka
2
hibridisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp dan akan memiliki orbital p yang berisi
sepasang elektron.
68
