Page 71 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 71
yang lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o- dan m-isomer yang kurang
simetris. Benzena bersifat toksik dan agak karsinogen.
Kestabilan Cincin Benzena
Kalor hidrogenasi sikloheksena adalah 28,6 kkal/mol. Seandainya benzen adalah
sikloheksatriena tanpa delokalisasi elektron pi apapun, diharapkan kalor hidrogenasinya adalah
sebesar 3 x 28,6 = 85,8 kkal/mol. Ternyata hidrogenasi benzena membebaskan 49,8 kkal/mol.
Hidrogenasi benzena membebaskan energi 36 kkal/mol lebih rendah dibandingkan
dengan hidrogenasi senyawa hipotesis (sikloheksatriena). Hal ini disebabkan oleh delokalisasi
elektron-elektron pi. Selisih energi antara benzena dan sikloheksatriena disebut energi
resonansi. Energi resonansi adalah energi yang hilang (menghasilkan kestabilan) dengan adanya
delokalisasi penuh elektron-elektron sistem pi. Hubungan energi resonansi dengan reaktivitas
kimia adalah jika senyawa dapat beresonansi (delokalisasi elektron pi) maka energi yang
diperlukan untuk bereaksi semakin tinggi (tekanan dan temperatur tinggi).
Alkena dapat dihidrogenasi pada suhu ruang dan tekanan atmosfer, sedangkan benzena
harus dengan suhu dan tekanan tinggi. Benzena tidak menjalani reaksi kebanyakan reaksi yang
khas untuk alkena (karena benzena relatif stabil). Benzena tidak dapat diadisi oleh HX atau X2,
maupun dioksidasi oleh KMnO4. Tidak terjadi reaksi karena kestabilan resonansi.
tidak ada rekasi
-
MnO 4 tidak ada rekasi
64
