Page 72 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 72
Ikatan dalam Benzena
Pada 1825 benzena diisolasi dan diketahui rumus molekul C6H6. Pada awalnya, para
ahli kimia mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dengan ikatan rangkap dua
dan tiga.
Namun struktur benzena ini tidak dapat menjelaskan sifat benzena yang sangat stabil/tidak
reaktif. Benzena tidak bereaksi dengan Br2 meski pada suhu tinggi, kecuali dengan
menggunakan katalis. Hal ini berbeda dengan struktur alifatik ikatan rangkap seperti alkena
yang bersifat reaktif.
Pada 1865 Kekule mengusulkan struktur heksagonal untuk benzena. Struktur yang
mula-mula diusulkan tidak mengandung ikatan rangkap (karena benzena tidak bereaksi seperti
karakteristik alkena). Pada 1872 Kekule mengusulkan struktur benzena dengan tiga ikatan
rangkap yang berselang seling (untuk memenuhi tetravalensi karbon). Dalam tahun yang sama
Kekule juga menyarankan bahwa benzena berada dalam kesetimbangan yang cepat dengan
struktur benzena dengan ikatan rangkapnya terletak pada posisi alternatifnya.
Namun, sejalan dengan perkembangan ilmu kimia yang semakin canggih, bukti – bukti
menunjukan bahwa struktur benzena versi Kekule tidak dapat menjelaskan fakta – fakta berikut:
1. Dengan alat difraksi sinar-X menunjukan benzena hanya memiliki 1 panjang ikatan sebesar
0,139 nm (diketahui panjang C-C adalah 0,154 nm dan panjang C=C 0,133 nm).
2. Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua seperti model Kekule, maka kerekatifan ikatan
– ikatan tersebut harus sama dengan ikatan rangkap dua pada alkena, yakni dapat bereaksi
secara adisi. Pada kenyataanya, banyak benzena yang terlibat dalam reaksi substitusi.
65
