Page 137 - الكيمياء العضوية

?الكيمياء العضوية?

?الألدهيدات والكيتونات?

?بناء مجموعة الكربونيل?:??
?تتكون مجموعة الكربونيل من رابطة مزدوجة بين ذّر ة كربون وذّر ة?

?أكسجين لذا تعتبر كالرابطة المزدوجة بين الكربون والكربون في?
?الألكينات مجموعة غير مشبعة?.??

?وفي الألدهيدات والكيتونات يكون الترتيب حول ذّر ة الكربون في?
?مجموعة الكربونيل مثلثيًا مسطحًا أي أن مجموعة الكربونيل والذّر ات?

?المتصلة بها تقع في مستوى واحد كما هو موضح أسفلة بالنسبة?
?للفورمالدهيد ?.??

?وتشابه الرابطة المزدوجة بين الكربون والأكسجين في مجموعة?
?الكربونيل الرابطة المزدوجة بين الكربون والكربون في الألكينات حيث?

?أنها تتكون من رابطة سيجما ( ? ) O-?ورابطة باي ( ?. ) pi??

?لذّر تي الكربون والأكسجين في مجموعة الكربونيل تهجين ?.sp2??

?وتتكون رابطة ? O-?من تداخل الفلك المهجن ? sp2?لذّر ة الكربون مع الفلك?

?المهجن ? Sp2?لذّر ة الأكسجين?.??

?بينما تتكون رابطة باي ( ? ) pi?من تداخل فلك ? p?الذي لم يشترك في?
?التهجين لذّر ة الكربون مع فلك ? p?الذي لم يدخل في التهجين لذّر ة?

?الأكسجين?.??

?ولما كان التهجين لذّر ة الكربون من نوع ? sp2?لذلك فإن جميع الذّر ات?
?الثلاث المرتبطة بها تكون في نفس المستوى وتكون زوايا الروابط?

?بين الذّر ات المرتبطة حوالي ?. 1200??

?ونظرًا لأن ذّر ة الأكسجين أكثر كهروسالبية من ذّر ة الكربون (قدرتها?
?أكبر على جذب إلكترونات الرابطة نحوها) فإن إلكترونات رابطة ?pi??
?لمجموعة الكربونيل تنجذب بإتجاه ذّر ة الأكسجين?،??

?لذلك توضع شحنة جزئية سالبة (? )&-?فوق ذّر ة الأكسجين وشحنة جزئية?
?موجبة ( ? ) &+?فوق ذّر ة الكربون? ،?لذلك تظهر الصيغة القطبية على?
?هذه الرابطة ?.??

?وبوجود هذا الإستقطاب في مجموعة الكربونيل? ،?فإنها تجمع بين?
?خاصيتي عدم التشبع والقطبية? ،?لذا فإن تفاعلات كثيرة لمركبات?
?الكربونيل? ،?تتضمن تفاعلات إضافة نيوكليوفيلية ?.??