Page 43 - BISMILLAH, INSYAALLAH FIKS, AAMIIN

Data dalam Tabel 4. berikut menunjukkan hubungan amina dengan pKa dari ion
amoniumnya.

Tabel 4. Kebasaan Beberapa Amina yang sering Dijumpai, dinyatakan sebagai pK a dari Ion
Amoniumnya

Rumus
Nama Amina Ion amonium pKa ion

amonium
Amonia NH3 NH4 9,30
+
Metilamina CH3NH2 CH3NH3 + 10,64
Dimetilamina (CH3)2NH (CH3)2NH2 + 10,71
Trimetilamina (CH3)3N (CH3)3NH + 9,77

Etilamina CH3CH2NH2 CH3CH2NH3 + 10,67
Propilamina CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2NH3 + 10,58
Anilina C6H5NH2 C6H5NH3 + 4,62
+
N─metilanilina C6H5NHCH3 C6H5NH2 (CH3) 4,85
+
N,N─dimetilanilina C6H5N(CH3)2 C6H5NH (CH3)2 5,04
p─kloroanilina p-ClC6H4NH2 p-ClC6H4NH3 + 3,98
Sumber: Buku Kimia Organik (Hart et al, 2003).

Sifat-sifat struktural yang mempengaruhi kuat asam relatif dari asam
karboksilat dan fenol, juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina sebagai
berikut.

a. Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina itu
merupakan basa yang lebih lemah.

b. Jika kation itu terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina
itu merupakan basa yang lebih kuat.

Gugus alkil lebih bersifat mendonorkan elektron dibandingkan dengan
hidrogen. Efek dari mendonorkan elektron ini dapat menstabilkan ion ammonium
(muatan positif), relatif terhadap amina bebas (pers Hal 353). Jadi gugus alkil

dapat menurunkan keasaman ion ammonium, atau menaikkan kebasaan amina.
Secara umum, gugus pendonor elektron dapat meningkatkan kebasaan amina, dan
gugus penarik elektron dapat menurunkan kebasaannya. Oleh karena itu, kuat basa
bertambah dalam deret NH3, CH3NH2 dan (CH3)2NH pada Gambar 37.

NH 3 CH 3NH 2 CH 3NHCH 3

bertambahnya kebasaan

Gambar 37. Peningkatan Kuat Basa dari Kiri ke Kanan Berdasarkan Gugus Pelepas Elektron pada Amina.

Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

33