Page 29 - E-MODUL ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_P. KIMIA
P. 29
Gambar 18. Persamaan reaksi keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh gugus ─OH. Sumber:
Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).
Pada reaksi kesetimbangan alkohol, ion alkoksida hanya mempunyai satu
-
bentuk struktur, yaitu R─O ; sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat
berada dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi II. Ini berarti ion karboksilat
distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion
hidrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar daripada alkohol.
Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua
struktur dengan kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom
oksigen di mana muatan negatif terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen,
dan panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah negatif.
Setara dengan
Gambar 19. Resonansi asam karboksilat. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).
Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya
substituen yang terikat pada gugus alkil yang mengikat ─COOH. Faktor yang dapat
menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
Sebaliknya, faktor-faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan
menurunkan keasaman asam karboksilat.
Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negatif yang
berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman. Substituen pendorong
elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang berarti
mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.
Faktor paling penting adalah efek induktif dari gugus yang dekat dengan
gugus karboksil. Efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser elektron
ikatan kearah atom elektronegatif, atau menjauhi atom elektron positif. Gugus
penarik elektron meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan
keasaman.
Perhatikan pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya sebagai berikut:
asetat kloroasetat dikloroasetat trikloroasetat
Gambar 20. Pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).
20
