Page 23 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

XXII MÉDICAMENTS ENRELATION AVECDES SYSTÈMES HORMONAUX

CHAPITRE 6. GÉNÉRALITÉS SUR LES STÉROÏDES.
ACCÈS AUX STÉROÏDES SEXUELS
ET AUX CORTICOÏDES

il CLASSIFICATION CHIMIQUE ET NOMENCLATURE
DES HORMONES STÉROÏDIENNES 377
1.1. Introduction.................................................................................................. 377
1.2. Isoméries en série stéroïde........................................................................ 378
1.3. Nomenclature.............................................................................................. 380
Q OBTENTION DES STÉROÏDES À PARTIR DE MATIÈRES
PREMIÈRES NATURELLES 380
2.1. Introduction.................................................................................................. 380
2.2. Matières premières..................................................................................... 381
2.3. Dégradation de la chaîne latérale de stéroïdes naturels........................ 381
• Cas des stérols • Cas de la diosgénine et des acides biliaires
El MODIFICATIONS AU NIVEAU DES CYCLES
ET INTERCONVERSIONS 389
3.1. Modifications des hydroxyles des acides biliaires.................................. 389
3.2. Transformation du squelette androstane en squelette estrane.............. 391
3.3. Transformation du squelette androstane en squelette pregnane.......... 392
3.4. Transformation du squelette pregnane en squelette androstane.......... 396
3.5. Hydroxylation en 11................................................................................... 396
3.6. Fonctionnalisation des positions 9 et 11.................................................. 397
□ SYNTHÈSES TOTALES DE STÉROÏDES 398
4.1. Introduction................................................................................................. 398
4.2. Réactions d'annélation de type Robinson............................................... 399
4.3. Cyclisations de polyènes........................................................................... 401
4.4. Réactions de Diels-Alder........................................................................... 403
• Réactions bimoléculaires • Réactions de Diels-Alder intramolé-
culaires _
4.5. Impuretés de fabrication............................................................................. 408
4.6. Conclusion................................................................................................... 411
S FONCTIONNALISATION DES POSITIONS NON ACTIVÉES
DES PRODUITS NATURELS STÉROÏDIENS 412
5.1. Introduction.................................................................................................. 412
5.2. Travaux de Breslow................................................................................... 413
5.3. Autres réactions radicalaires..................................................................... 416
□ RAPPELS PHYSIOLOGIQUES ET PHARMACOLOGIQUES 418
6.1. Biogénèse.................................................................................................... 418
6.2. Régulation.................................................................................................... 420
6.3. Mode d'action............................................................................................. 420