Page 31 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

XXX MÉDICAMENTS EN RELA DON A VF.C DES SYSTÈMES HORMONA UX

CHAPITRE 16. VITAMINES D ET DÉRIVÉS

D INTRODUCTION 611

3 STRUCTURE------------------------------------------------------------------------------------------- 611

El MODE D'OBTENTION 613
3.1. Conversion d'un stéroïde en vitamine D................................................... 613
• Principe général • Obtention des 7-déshydrostérols ou pro­
vitamines
3.2. Synthèse totale............................................................................................ 618
3.3. Obtention des vitamines hydroxylées........................................................ 621
• Obtention à partir de structures stéroliques • Synthèse totale
3.4. Obtention du calcipotriol............................................................................ 627
□ CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES 628
4.1. Caractères................................................................................................... 628
4.2. Données spectrales.................................................................................... 629
• Spectres UV • Spectres IR • Spectres de RMN ’H • Spectres de RMN
• Spectres de masse
S CONTRÔLE------------------------------------------------------------------------------------------- 632
5.1. Identification............................................................................................... 632
5.2. Essai............................................................................................................ 632
5.3. Dosage......................................................................................................... 632
B DONNÉES PHARMACOCINÉTIQUES 633
6.1. Biosynthèse cutanée.................................................................................. 633
6.2. Absorption.................................................................................................. 634
6.3. Distribution................................................................................................. 634
6.4. Métabolisme............................................................................................... 634
• Transformations principales • Autres transformations
6.5. Élimination................................................................................................... 636
H RELATIONS STRUCTURE-ACTIVITÉ --------------------------------------------- 638
7.1. Analogues.................................................................................................... 638
• Hydroxylation • Modification de la chaîne en 17 • Introduction
d'atomes de fluor • Modification au niveau du cycle A
7.2. Antivitamines D.......................................................................................... 646
• Introduction d'insaturation au niveau de la chaîne 17 • Hydro­
xylation en 24 • Introduction d'un groupe alcoxyle en 2 • Modi­
fication de la substitution en 10 • Introduction d'bétéroatomes dans
la chaîne 17 • Autres modifications
□ ACTIVITÉS BIOLOGIQUES 650
8.1. Action intestinale de la 1a,25-(OH)2-D3.................................................... 651
• Site d'action • Mécanisme d'action intracellulaire de la la-25-
(OH)2-D^
8.2. Action de la 1a,25-(OH)2-D3 sur le tissu osseux...................................... 652
8.3. Action de la 1a,25-(OH)2-D3 sur les parathyroïdes................................. 653
8.4. Action de la 1a,25-(OH)2-D3 sur le rein.................................................... 653