Page 25 - Kelompok 3 radikal bebas
P. 25
Urutan energi pemutusan ikatan dalam reaksi radikal bebas:
CH – H CH CH – H (CH ) CH – H (CH ) CH – H
3
2
3
3
3
2
3
104 98 94,5 91
Berkurangnya kuat ikatan C – H
Suatu pemutusan ikatan menjadi suatu radikal yang lebih
stabil akan membutuhkan energi yang lebih rendah daripada
pemutusan ikatan menuju radikal yang kurang stabil.
Sehingga, urutan stabilitas radikal bebas alkil:
alilik &
metil primer sekunder tersier
benzilik
Kenaikan laju reaksi terhadap selektivitas radikal bebas
Stabilitas radikal bebas alkil meningkat dari metil ke tersier.
Hal ini sama seperti urutan stabilitas karbokation. Kestabilan
ini tercapai atas antaraksi radikal bebas dengan ikatan-ikatan
sigma tetangganya dan juga konjugasi. Sedangkan reaktivitas
radikal bebas pada posisi alilik dan benzilik disebabkan oleh
stabilisasi-resonansi zat antara.
Video
Stabilitas
Radikal Bebas
KLIK DI SINI
Sekilas Info!
Selektivitas brom dan klor dipengaruhi oleh keadaan transisinya dalam
reaksi radikal bebas. Struktur keadaan transisi dalam reaksi Br mirip produk,
sedangkan
Cl mirip pereaksi. sehingga Br akan
menghasilkan salah satu produk yang
lebih unggul daripada Cl yang
menghasilkan campuran produk
dengan angka banding mendekati
sama, kisaran 55% dan 45%.
KIMIA ORGANIK II - RADIKAL BEBAS 16
