Page 23 - [REVISI] E MODUL KIMOR - KIRALITAS

Sub-bab
2.3

SENYAWA MESO

Senyawa Meso adalah senyawa
dengan n atom karbon kiral dapat

memiliki 2n stereoisomer, tetapi

mungkin tidak sebanyak
itu.Sekurangnya pada satu

konformasi, molekul tertentu dapat

mempunyai suatu bidang simetri
dalam. Separoh dari molekul itu

adalah bayangan cermin dari separoh

bawah molekul itu. Dapat dikatakan
bahwa kedua parohan molekul itu

saling mematikan, sejauh kiralitas
diperhatikan. Oleh karena itu, molekul

sebagai keseluruhan bersifat akiral
dan tidak menyebabkan perputaran

bidang polarisasi cahaya.

Suatu stereoisomer yang mengandung karbon-karbon kiral, tetapi dapat

diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut suatu bentuk meso. Senyawa
dengan dua karbon kiral dapat mempunyai maksimum 4 stereoisomer.

Sebagai contoh, senyawa asam tartarat. Karena adanya bidang simetri dalam
asam meso-tartarat, maka hanya terdapat 3 stereoisomer untuk asam

tartarat. Ketiga stereoisomer ini ialah sepasang enantiomer dan satu bentuk

meso diastereomerik.
Note

Bidang simetri dalam adalah bidang hipotesis yang membagi suatu
objek menjadi dua parohan identik yang merupakan bagian cermin.

Suatu objek yang memiliki satu bidang simetri dalam bersifat akiral
(dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya)

23

Kimia Organik-Kiralitas Dan Rotasi Optis Pada Senyawa Karbon