Page 9 - E-BOOK FLAVONOID BERORIENTASI LITERASI KIMIA- BY NOVITASARI (1192080050)

C. KERANGKA DASAR DAN CIRI KHAS FLAVONOID
Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron
(tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon dimana dua cincin benzena ( A dan B) terikat
pada suatu rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. yang terdiri dari
satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis.

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yakni 1,3-diarilpropan atau
flavonoid, 1,2-diarilpropan atau isofalvonoid, dan 1,1 diarilpropan atau neoflavonoid. Ketiga
struktur tersebut dapat dilihat pada Gambar 7. berikut ini:

Gambar 7. Kerangka dasar karbon flavonoid (a) Flavonoid (b) Isoflavonoid (c) Neoflavonoid
sumber: http://surl.li/ccwvu

Posisi cincin katekol B pada cincin-C piran (propan) dan jumlah serta posisi gugus
hidroksi pada kelompok katekol cincin-B mempengaruhi kapasitas antioksidan flavonoid.
Gugus hidroksi fungsional dalam flavonoid dapat menyumbangkan elektron melalui resonansi
untuk menstabilkan radikal bebas dan memediasi perlindungan antioksidan.

Gambar 8. Sistem penomoran flavonoid.
sumber: http://surl.li/ccwwh

Flavonoid memiliki beberapa ciri khas diantaranya (Kumar & Pandey, 2013) :

1. Flavonoid sering terhidroksilasi pada posisi 3, 5, 7, 2, 3’, 4’, dan 5’.
2. Cincin A sering teralkilasi pada posisi 1 atau 5, hal tersebut disebabkan biogenesis dari
flavonoid
3. Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan gula pada gugus hidroksil yang ada. ikatan
glikosidia biasanya terletak di posisi 3 atau 7 dan dapat berupa L-rhamnosa, D-glukosa,
glukorhamnosa, galaktosa, atau arabinosa.

Halaman 4