Page 172 - 22 - 高三有機 (2020 - 4版)

198. 含甲苯、苯酚、安息香酸及苯胺之混合物，其分離法之流程圖如圖：
請寫出圖中 (1) ~ (4) 的主要化合物

混合物
加入NaOH 水溶液

不溶物 水層
加入HCl 水溶液 通入 CO 2

不溶物(1) 可溶物(2) 析出物(3) 可溶物(4)

Ans ∶ (1) 甲苯 (2) 氯化苯胺 (3) 苯酚 (4) 苯甲酸鈉.

Hint ∶ A + B 反應生成鹽，鹽在水層、有機在有機層
Sol ∶ 甲苯 中性 、 苯酚 A 性 、 安息香酸 = 苯甲酸，A 性 、苯胺 B 性

甲苯 中性 ( ) 不溶物 (1) ∶ 甲苯
不溶物 ∶ 甲苯、苯胺 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
⎛ 苯酚 A 性 ( ) ⎛ 可溶物 (2) ∶ 氯化苯胺
⎜ ⎜ 安息香酸 A 性 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ ⎜ ⎜
( ) 析出物 (3) ∶ 苯酚
水層 ∶ 酚鈉、苯甲酸鈉 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
⎝ 苯胺 B 性 ⎝ 可溶物 (4) ∶ 苯甲酸鈉
⟹ (3)(4) CO + H O = H CO ，但酸性：苯甲酸 > 碳酸 > 苯酚

要酸性比碳酸弱的鹽，才會得到碳酸的 H .

168