Page 19 - Kelompok 1
P. 19
Beberapa faktor yang mempengaruhi kebasaan amina ialah :
a.Sifat struktural
1) Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina
itu merupakan basa yang lebih lemah.
2) Jika katiom itu terstabilkan lebih relatif terhadap amina bebasnya,
maka amina tersebut adalah basa yang lebih kuat.
b. Ada atau tidaknya gugus pelepas elektron
Suatu gugus pelepas elektron seperti gugus alkil, pada nitrogen
menaikkan kebasaan dengan cara menyebarkan muatan positif dalam
kation, dengan penyabaran muatan positif, kation itu terstabilkan relatif
terhadap amina bebas. Karenanya kuat basa bertambah deret :
NH < CH NH < CH NHCH 3
3
2
3
3
c. Jumlah solvasi (pelarut)
Bertambahnya solvasi berpengaruh terhadap kestabilan kation.
3
Pelarut membantu menyebarkan muatan positif.
d. Hibridisasi atom Nitrogen
Hibridisasi Nitrogen dalam amina juga mempengaruhi kuat basa.
Suatu molekul dengan orbityal sp kurang basa daripada suatu orbital sp
3
Hal ini karena orbital sp mengandung lebih banyak karakter s
2
dibandingkan dengan orbital sp , elektron-elektron menyendiri lebih kuat
2
terikat dan senyawa nitrogen bebas kebih terstabilkan dibandingkan
dengan kationnya.
e. Resonansi
Sikloheksana bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina, hal
ini terjadi karena resonansi pada anilina.
19