Page 59 - E-MODUL MULTIPEL REPRESENTASI BERBASIS FLIP PDF CORPORATE EDITION PADA MATERI SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

Sifat-sifat struktural yang mempengaruhi kuat asam relatif dari asam
karboksilat dan fenol, juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina sebagai
berikut.

a. Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina itu
merupakan basa yang lebih lemah.
b. Jika kation itu terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina
itu merupakan basa yang lebih kuat.

Gugus alkil lebih bersifat mendonorkan elektron dibandingkan dengan

hidrogen. Efek dari mendonorkan elektron ini dapat menstabilkan ion ammonium
(muatan positif), relatif terhadap amina bebas. Jadi gugus alkil dapat menurunkan
keasaman ion ammonium, atau menaikkan kebasaan amina. Secara umum, gugus
pendonor elektron dapat meningkatkan kebasaan amina, dan gugus penarik elektron

dapat menurunkan kebasaannya.

Kation juga terstabilkan oleh bertambahnya solvasi. Dalam hal ini, pelarut
membantu menyebarkan muatan positif. Dimetilamina (pKb = 3,27) sedikit lebih
basa daripada metilamina; tetapi trimetilamina (pKb = 4,19) basa lebih lemah
daripada dimetilamina. Hal ini disebabkan oleh lebih terhalangnya trimetilamina

sehingga kationnya kurang terstabilkan oleh solvasi. Pernyataan ini menjelaskan
bahwa amina heterosiklik non-aromatik (dengan gugus alkilnya “terikat ke
belakang” menjauhi elektron menyendiri dari nitrogen) bersifat lebih basa
daripada amina sekunder rantai-terbuka padananya.

Hibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat

basa. Suatu orbital sp mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital
2
sp . Suatu molekul dengan suatu nitrogen sp kurang basa karena elektron-elektron
2
3
menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan
(dibandingkan dengan kationnya) (Fessenden & Fessenden, 1986).

Senyawa amina yang memiliki sifat basa jauh lebih lemah daripada amina

alifatik atau amonia adalah amina aromatik. Contoh pada Gambar 43. anilina kurang
basa dibandingkan sikloheksilamina.

pK a ion ammonium anilina sikloheksilamina
4,62 9,8
Gambar 43. Perbandingan Kebasaan Anilina dan Sikloheksilamina (Hart et al.,
2003).

50