Page 60 - E-MODUL MULTIPEL REPRESENTASI BERBASIS FLIP PDF CORPORATE EDITION PADA MATERI SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

Perbedaan utama pada kedua senyawa di atas adalah delokalisasi resonansi
dari pasangan elektron bebas yang dimungkinkan terdapat pada anilina tetapi tidak
pada sikloheksilamina pada Gambar 44 (Hart et al., 2003).

Pasangan elektron Pasangan elektron
terdelokalisasi lewat terdelokalisasi
resonansi pada nitrogen

Struktur resonansi dari anilina sikloheksilamina

Gambar 44. Pengaruh Delokalisasi Resonansi dari Pasangan Elektron Bebas
terhadap Kebasaan Anilina dan Sikloheksilamina (Hart et al., 2003).

Resonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. Sikloheksilamina
bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina. Kebasaan anilina lebih rendah
adalah karena muatan positif ion anilinium tak-dapat didelokalisasi oleh awan pi

aromatik. Namun, pasangan elektron dari amina bebas didelokalisasi oleh cincin.
Akibatnya, amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya
(kationnya). Hal ini menggeser kesetimbangan pada Persamaan 11.15 (hal 354) ke
arah kanan, dapat meningkatkan keasaman dari ion anilinium atau menurunkan

kebasaan anilina (Fessenden & Fessenden, 1986).

Nitrogen merupakan unsur keempat, yang dijumpai dalam protein dan asam
nukleat, maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan
maupun hewan. Adapun contoh amina yang terdapat di alam antara lain:
Atropin adalah alkaloid yang diisolasi

dari Atropa belladonna, tanaman
nightshade yang mematikan. Di
Renaissance, wanita menggunakan jus

buah nightshade sebagai kosmetik,
karna dapat memperbesar pupil mata
mereka. Atropin menyebabkan
peningkatan denyut jantung,

melemaskan otot polos, dan mengganggu
Gambar 45. Atropin pada Tanaman impuls saraf yang ditansmisikan oleh

Nightshade (Keteduhan asetilkolin. Dalam, dosis yang lebih
Malam) (Zumdahl & tinggi atropin beracun, menyebabkan
Zumdahl, 2010). kejang, koma dan kematian.

51