Page 457 - BAHAN AJAR KAPITA SELEKTA KIMIA BERBASIS CASE METHOD DAN PROJECT
P. 457

Contoh:
                                                                        Br  Br

                              CH3C     CH   +   2Br2              CH 3   C   C  H

                                                                         Br  Br

                                 propuna                         1,1,2,2-tetrabromopropana

                     Adisi Br2 biasanya digunakan sebagai uji kualitatif untuk identifikasi adanya ikatan
               rangkap.  Uji  positif  adanya  ikatan  rangkap  ditandai  dengan  hilangnya  warna  coklat

               kemerahan dari reagen (pelarut) Br2.


                       Reaksi Adisi H2O (Hidrasi)

                     Hidrasi alkuna atau tautomerisasi keto-enol adalah proses adisi air (H2O) dengan
               pelarut asam sulfat (H2SO4) dan katalis raksa sulfat (HgSO4) untuk mempercepat reaksi.

               Adisi  air  ini  mengikuti  kaidah  Markornikov  dan  produk  yang  dihasilkan  adalah  suatu

               keton atau aldehid.
               Persamaan umum:

                                                                OH  H                        O
                                                 H +
                    R  C      C  H  +  H  OH               R  C    C  H                  R  C  CH
                                                                                                    3
                                               HgSO   4

                                                        Vinil alkohol atau enol         Struktur keton

               Contoh:
                                                 H +
                 CH (CH ) C      CH  +  H O              CH (CH ) C  CH    2          CH (CH ) C  CH    3
                                         2
                                                            3
                                                                 2 4
                                                                                         3
                    3
                                                                                              2 4
                         2 4
                                               HgSO   4
                                                                    OH                           O
                                                                 Enol                         Keton

                                           Gambar 11.26 Reaksi Hidrasi Alkuna

               Contoh Soal:

               Tuliskan struktur enol dan persamaan reaksi dari hidrasi 2-butuna!
               Penyelesaian:

               Enol  dibuat  dengan  menambahkan  air  pada  ikatan  tripel  (rangkap  tiga). Mekanisme

               yang digunakan dalam hidrasi 2-butuna, yakni:







                                                                       Berbasis Case Method & Project | 431
   452   453   454   455   456   457   458   459   460   461   462