Page 138 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

Hidrolisis

Nitril dihidrolisis baik dalam larutan asam atau basa dalam air untuk menghasilkan

asam karboksilat dan amoniak.

Mekanisme hidrolisis alkali melibatkan adisi nukleofilik ion hidroksida pada ikatan

δ+
δ-
polar C=N dengan cara yang sama dengan adisi nukleofilik pada ikatan karbonil C=O yang
polar. Produk awal yang terbentuk adalah hidroksi imina, yang dengan cepat diubah menjadi
amida dalam tahap yang mirip dengan konversi enol ke keton. Hidrolisis lebih lanjut dari suatu

amida kemudian akan menghasilkan asam karboksilat.

134