Page 97 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 97
Reduksi Wolf – Kishner dan Clemensen
Reaksi aldehida atau keton dengan hidrazina (NH2NH2) dengan adanya KOH
menghasilkan suatu alkana. Reaksi reduksi Wolff- Kishner : reaksi antara propiofenon dengan
hidrazina dalam basa menghasilkan propil benzena (82%). Reaksi ini merupakan metode
sintesis yang penting untuk mengkonversi keton/aldehida → alkana.
O
H H
C
CH CH NH NH 2 C + N + H O
2
CH CH
2 3 KOH 2 3 2 2
propiophenon propil benzena (82%)
Reaksi reduksi Clemmensen: Mengkonversi keton/aldehida ke alkana, digunakan bila
substrat tidak tahan kondisi basa.
O
H H
C Zn(Hg) C
CH CH 3 CH CH + N 2 + H2O
2
H O + 2 3
3
propiophenon propil benzena (86%)
Aminasi Reduktif
Amina primer (RNH2) ditambahkan aldehida atau keton maka akan dihasilkan suatu
produk imina (R2C=NR). Amina sekunder (R2NH) ditambahkan aldehida atau keton akan
O
dihasilkan suatu produk enamin.
C H
H C
H H
R aldehida
atau
H 2 + N keton
O
C H
H C
H H
90
