Page 94 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 94

3.  Reaksi asilasi Friedel-Crafts
                  Asilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis

                  asam Lewis yang kuat.
                                                                                 O

                                                 O
                                        +                  AlCl 3                    CH 3
                                            CH 3CCl         
                                              Asetil

                            Benzena           klorida                Asetofenon (95%)


                                                                                  O
                                                        H O
                                                             +
                                                          3
                           H3C(H2C)3C       CH                       CH (CH ) C        CH3
                                                     Hg(OAc)2           3     2 3
                               1- Heksuna                            2- Heksanon (78%)




                  4.  Reaksi hidrasi alkuna
                  Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis ion merkuri.
                      Mekanisme:

                         O
                                 AlCl3
                         C               R   C   O              R   C         +   AlCl4
                      R      Cl
                                                                                   O


                                                                                      CH3

                                                                                     +  HCl




                     Mekanisme:                                             H
                                                                                   H
                                      2+
                                   Hg SO   2-                       2   H   O
                     R  C  C    H         4     R  C   C                     C  C
                                                                           R          +   2-
                                                             +   2-                Hg SO
                        alkuna                            Hg SO4                          4
                                                 kation vinil
                                                                                 -H
                                                                                  +
                                O

                                C     H            HO       H   H3O      HO       H
                                                                    +
                            R      C                  C  C                   C  C
                           keton  H   H            R        H             R       Hg SO
                                                                                         2-
                                                                                     +
                                                                                         4




                                                              87
   89   90   91   92   93   94   95   96   97   98   99