Page 21 - EMODUL ESTER

b. Hirdolisis Basa

Hidrolisis suatu ester dalam basa atau penyabunan

(saponifikasi) merupakan suatu reaksi takreversibel. Reaksi

penyabunan yang takreversibel mengakibatkan asam
karboksilat dan alcohol yang dihasilkan memiliki rendemen

yang lebih baik daripada hidrolisis asam. Reaksi yang

berlangsung dalam suasana basa menyebabkan hasil
penyabunan ialah garam karboksilat. Asam bebas akan

diperoleh bila larutan diasamkan. Dalam reaksi ini OH-

merupakan pereaksi bukan katalis. Hidrolisis ester yang

dikatalisis basa terjadi karena OH- merupakan nukleofil yang
lebih reaktif daripada H O. Sehingga reaksi hidrolisis yang
2
melibatkan serangan nukleofilik oleh OH- akan terjadi lebih

cepat daripada yang melibatkan serangan nukleofilik oleh H O.
2
Mekanisme reaksi hidrolisis metil etanoat dengan katalis basa
dapat dilihat pada gambar dibawah ini.

Adisi nukleofilik OH- ke gugus karbonil ester, menghasilkan

intermediet alkoksida tetrahedral. Proses tersebut

menyebabkan keluarnya ion alkoksi menghasilkan asam
karboksilat. Ion alkoksi menarik proton dari asam karboksilat

menjadi ion karboksilat. Kemudian terjadi protonasi ion

karboksilat oleh asam mineral menghasilkan asam karboksilat.

14