Page 24 - EMODUL ESTER

Pertama, karbon negatif dari reagensia Grignard menyerang

karbon dari gugus karbonil. Produk tahap ini mempunyai suatu
struktur mirip hemiketal yang melepaskan sebuah gugus alkoksi

untuk menghasilkan sebuah keton. Keton itu kemudian

menjalani reaksi kedua lebih cepat daripada reaksi pertama.
Oleh karena itu keton tidak dapat diisolasi.

4. Reaksi Kondensasi Claisen Schmidt

Kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul kecil
bergabung membentuk satu molekul besar dengan atau tanpa

hilangnya suatu molekul kecil (misalnya molekul air).

Kondensasi Claisen Schmidt adalah adisi nukleofilik dari ion
enolat terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi b-hidroksi

ester, dimana senyawa enolat dan gugus karbonil yang diserang

adalah dua senyawa yang sama.

Reaksi ini berjalan secara reversibel yaitu pada saat ion enolat

ini bereaksi maka akan terbentuk lagi yang baru. Ion enolat
bereaksi dengan suatu molekul ester lain dengan cara mengadisi

pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida,

yang kemudian merebut sebuah proton dari air untuk
menghasilkan produk α, β keto ester tersebut. Ester dengan

hidrogen alfa dapat bereaksi kondensasi-diri untuk

menghasilkan ester-keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan
kondensasi aldol bedanya gugus -OR dari beta-ester dapat

bertindak sebagai gugus pergi karena itu hasilnya ialah

substitusi.

17