Page 24 - E-MODUL KIMIA ORGANIK - ASAM KARBOKSILAT
P. 24
Dalam kondisi dasar, keton mengalami keto-enol. Enolat
mengalami serangan elektrofilik oleh hipohalit (mengandung
halogen dengan muatan formal +1).
Ketika posisi α (alfa) telah terhalogenasi secara menyeluruh,
molekul mengalami substitusi nukleofilik asil oleh hidroksida,
dengan −CX menjadi gugus pergi yang distabilkan oleh tiga gugus
3
penarik elektron. Pada tahap ketiga anion −CX mengabstraksi
3
proton baik dari pelarut atau asam karboksilat yang terbentuk pada
langkah sebelumnya, dan membentuk haloform. Setidaknya dalam
beberapa kasus (kloral hidrat) reaksi dapat berhenti dan produk
antara diisolasi jika kondisinya bersifat asam dan hipohalit
digunakan.
E - M O D U L K I M I A O R G A N I K I I 2 3
