Page 37 - BISMILLAH, INSYAALLAH FIKS, AAMIIN

Fenol bersifat asam dari alkohol terutama karena ion fenoksidanya
distabilkan oleh adanya resonansi seperti pada Gambar 29. Muatan negatif pada
ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion

fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi
seperti pada Gambar 30.

muatan

terlokalisasi
pada atom muatan terlokalisasi dalam ion fenoksida
oksigen dalam
ion alkoksida

Gambar 30. Delokalisasi Ion Fenoksida pada Posisi Cincin Orto dan Para melalui Resonansi.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart et al, 2003).

Data dalam Tabel 3. berikut menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali
lebih asam daripada alkohol.

Tabel 3. Sifat Keasaman Beberapa Senyawa Fenol

Senyawa Fenol pKa Sifat Keasaman
Asam asetat 4,75 Asam Kuat
2,4,6-trinitrofenol 0,60
p-nitrofenol 7,15

o-nitrofenol 7,17
m-nitrofenol 8,28
p-iodofenol 9,30
p-bromofenol 9,35
p-klorofenol 9,38

Fenol 9,89
p-metilfenol 10,17
p-metoksifenol 10,21
Etanol 16,00 Asam Lemah
Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Ion fenoksida dapat terstabilkan dengan cara pada Gambar 30. maka

kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion
alkoksida. Adanya substituen dapat menaikkan atau menurunkan kekuatan asam
senyawa fenol. Cincin benzena fenol yang bereaksi seolah-olah merupakan gugus
penarik elektron. Cincin benzena fenol dapat menarik elektron dari gugus ─OH dan

27